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5-取代-4-羟基苯甲氨基-3-巯基-1,2,4-三唑的无溶剂合成
白珊1,李尚儒2,何晶晶2,张金改2,张慧霖2,骆春香2,谢文林2,31,2,3
1.长沙环境保护职业技术学院,湖南 长沙 410004;2. 湖南科技大学 化学化工学院,湖南 湘潭411201;3. 湖南科技大学 理论有机化学与功能分子教育部重点实验室,湖南 湘潭 411201
摘要:
在无溶剂条件下,由羟基苯甲醛,5-取代-3-巯基-4-氨基-1,2,4-三唑,对甲苯磺酸经过室温研磨合成了5-取代-4-羟基苯亚甲氨基-3-巯基-1,2,4-三唑,此化合物再经硼氢化钠还原得到5-取代-4-羟基苯甲氨基-3-巯基-1,2,4-三唑衍生物.其结构分别用IR,NMR 和MS 进行了表征.此方法具有反应条件温和,操作简单,产率高等优点,是一种有效合成5-取代-4-羟基苯甲氨基-3-巯基-1,2,4-三唑衍生物的新方法.
关键词:  1,2,4-三唑  羟基苯甲醛  席夫碱  无溶剂  合成
DOI:
分类号:626
基金项目:国家自然科学基金资助项目(21571058);湖南省自然科学基金资助项目(2015JJ4026)
Synthesis of 5-substituted-3-hydrosulfuryl-4-hydroxybenzylamino-1,2,4-triazole under solvent-free conditions
Bai Shan1, Li Shangru2, He Jingjing2, Zhang Jingai2, Zhang Huilin2, Luo Chunxiang2, Xie Wenlin2,31,2,3
1. Changsha Enviromental Protection College, Changsha 410004, China;2. School of Chemistry and Chemical Engineering, Hunan University of Science and Technology,Xiangtan 411201, China;3. Key Laboratory of Theoretical Organic Chemistry and Function Molecules Ministry of Education, Hunan University of Science and Technology,Xiangtan 411201, China
Abstract:
5-substituted-3-hydrosulfuryl-4-hydroxybenzmethyleneamino-1,2,4-triazole were synthesized by reaction of 5-substituted-3-hydrosulfuryl-4-amino-1,2,4-triazole and hydroxybenzaldehyde in the presence of p-toluenesulfonic acid under solvent-free conditions by grinding at room temperature, and then, the synthesized compounds were reduced to 5-substituted-3-hydrosulfuryl-4-hydroxybenzylamino-1,2,4-triazole , The structures of the products were characterized by IR,NMR and MS. The procedure offers several advantages including milder reaction conditions,easier work-up and higher yields, It is a novel synthesis method of 5-substituted-3-hydrosulfuryl-4-arylmethylamino-1,2,4-triazole.
Key words:  1,2,4-triazole  hydroxybenzaldehyde  schiff base  solvent-free  synthesis
湖南科技大学学报(自然科学版)
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