取代基立体效应对氮苄叉苯胺氢核磁共振 化学位移的影响
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国家自然科学基金资助项目(21672058)


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    合成了44个2,4′-二取代氮苄叉苯胺,2-XArCH=NArY-4 (o-XBAY-p) 化合物,以核磁共振(NMR)1H 氢谱和13C 碳谱确定其结构,指认出桥基CH=N上氢的化学位移δH(CH=N).定量研究取代基效应对δH(CH=N)的影响,将o-XBAY-p的δH(CH=N)与文献报道二芳基希夫碱p/m-XBAY-p/m的δH(CH=N)进行了比较.结果表明:在o-XBAY-p中,邻位基团的立体效应,严重削弱了取代基X和Y电子效应对δH(CH=N)的影响,使δH(CH=N)与取代基X和Y的电子效应常数之间没有良好的定量关系,并且使o-XBAY-p的δH(CH=N)比p/m-XBAY-p/m的δH(CH=N)普遍增大.本文观察到的这一新的实验现象,以前未见报道,它对于利用核磁共振1H NMR化学位移解析希夫碱化合物的分子结构有重要参考价值.

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引用本文

程时茂,曹晨忠*.取代基立体效应对氮苄叉苯胺氢核磁共振 化学位移的影响[J].湖南科技大学学报(自然科学版),2019,34(2):96-101

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  • 在线发布日期: 2019-07-09